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酒石酸,即2,3-二羥基丁二酸,是一種羧酸﹐存在于多種植物中﹐如葡萄和羅望子﹐也是葡萄酒中主要的有機(jī)酸之一。 [1] 作為食品中添加的劑﹐可以使食物具有酸味。酒石酸用途是飲料添加劑,也是工業(yè)原料。酒石酸鹽在歷對(duì)建立有機(jī)立體化學(xué)起了作用。1769年舍勒從葡萄汁的發(fā)酵液內(nèi)得到游離的無(wú)色酒石酸結(jié)晶。它的各種立體異構(gòu)體和外消旋體具有不同的物性。自然界存在的多為右旋體,葡萄汁和其他漿果汁中尤多,故又叫果酸。
如用丁烯二酸控制氧化得到的是外消旋體。將上述反應(yīng)過(guò)程中產(chǎn)生的酒石以石灰乳處理生成酒石酸鈣,再酸化則得內(nèi)消旋體。1848年法國(guó)化學(xué)家巴斯德從事酒石酸鈉銨結(jié)晶學(xué)研究工作時(shí),看到一種前人未曾注意的有趣現(xiàn)象:無(wú)旋光性的酒石酸鈉銨是由二種不同結(jié)晶組成的混合物,它們的外形互為鏡像關(guān)系,實(shí)際上是外消旋體。他用放大鏡和鑷子將混合物細(xì)心分成小堆。一堆是右旋體晶體,一堆是左旋體晶體,它們猶如一堆是右手套,一堆是左手套。兩堆晶體溶于水都有旋光性。他發(fā)現(xiàn)了分子的立體異構(gòu)和旋光的關(guān)系,提出了對(duì)映異構(gòu)概念,為有機(jī)立體化學(xué)的發(fā)展奠定了基礎(chǔ)。
制備酒石酸主要有三種方法:1.DL—酒石酸的制備用富馬酸或馬來(lái)酸進(jìn)行氧化而得。2.從乙二醛同進(jìn)行反應(yīng)然后酸水解而得。D—酒石酸,在很多果實(shí)中或很多植物的其他部分中都有發(fā)現(xiàn),有游離狀態(tài)存在,也有同鉀、鈣、鎂結(jié)合狀態(tài)存在的。3.酒石酸從生產(chǎn)酒時(shí)生成的粗酒石沉淀物中制備,提取酒石酸氫鉀,再轉(zhuǎn)化為酒石酸鈣鹽后,用稀硫酸酸化,也可用氧化D—葡萄糖而得。DL—酒石酸的制備是把D—酒石酸同NaOH水溶液共沸。將49克順丁烯二酸酐、0.25克鎢酸、130克30%和50毫升水混合均勻,在70℃攪拌反應(yīng)8小時(shí),再加流1小時(shí)。反應(yīng)液冷卻,加入5毫升,加熱沸騰1小時(shí)。冷卻,析出結(jié)晶。過(guò)濾,濾餅水洗3次,抽干、干燥,得5克酒石酸
酒石酸是一種存在于植物的有機(jī)酸,如葡萄,羅望子和香蕉等。它是一種二元酸,這意味著可以在水中電離的分子兩邊各有一個(gè)氫原子。酒石酸鹽也被稱為酒石酸鈉。這種酸是取自酒石酸鉀,是9世紀(jì)初由“ibn Hayyan”分離出來(lái)的。后來(lái),在1769年由瑞士化學(xué)家卡爾(Carl Wilhelm Scheele )發(fā)明了現(xiàn)代獲取酒石酸的方法。
這種酸能夠自然產(chǎn)生,但也可以通過(guò)人工合成方式生產(chǎn)。左旋酒石酸及內(nèi)消旋酒石酸是酒石酸的兩種形式,都可以人工合成。純酒石酸形式早是路易斯巴斯德( Louis Pasteur)在1847年創(chuàng)造的。