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酒石酸有兩個(gè)相同的手性碳原子,有三種立體異物體(左旋體(D—酒石酸)、右旋體(L—酒石酸)、內(nèi)消旋體)。左旋酒石酸與右旋酒石酸為對(duì)映異構(gòu)體。天然存在的酒石酸都是右旋體。 [4] 右旋型酒石酸以游離的或K鹽、Ca鹽、Mg鹽的形態(tài)廣泛分布于高等植物中,特別是多存在于果實(shí)和葉中。在制造葡萄酒時(shí),會(huì)沉積大量酒石(氫鉀鹽)。
在霉菌和地衣類中也常見到它的存在。等量左旋體和右旋體的混合物,其旋光性相互抵消,組成外消旋體。外消旋型酒石酸又稱為葡萄酸。葡萄汁或其他漿果汁在發(fā)酵制酒過程中,析出不溶于乙醇和水的右旋酒石酸的酸式鉀鹽沉積于酒桶壁上,稱為酒石,酒石酸的名稱就是由此而來。左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得,也存在于馬里的羊蹄甲的果實(shí)和樹葉中。
制備酒石酸主要有三種方法:1.DL—酒石酸的制備用富馬酸或馬來酸進(jìn)行氧化而得。2.從乙二醛同進(jìn)行反應(yīng)然后酸水解而得。D—酒石酸,在很多果實(shí)中或很多植物的其他部分中都有發(fā)現(xiàn),有游離狀態(tài)存在,也有同鉀、鈣、鎂結(jié)合狀態(tài)存在的。3.酒石酸從生產(chǎn)酒時(shí)生成的粗酒石沉淀物中制備,提取酒石酸氫鉀,再轉(zhuǎn)化為酒石酸鈣鹽后,用稀硫酸酸化,也可用氧化D—葡萄糖而得。DL—酒石酸的制備是把D—酒石酸同NaOH水溶液共沸。將49克順丁烯二酸酐、0.25克鎢酸、130克30%和50毫升水混合均勻,在70℃攪拌反應(yīng)8小時(shí),再加流1小時(shí)。反應(yīng)液冷卻,加入5毫升,加熱沸騰1小時(shí)。冷卻,析出結(jié)晶。過濾,濾餅水洗3次,抽干、干燥,得5克酒石酸