20世紀90年代，Lyondell（前身為Arco Chemical Co.，Ltd。）以環(huán)氧己烷為原料，成功開發(fā)了烯醇生產(chǎn)工藝，并在美國德克薩斯州建立了一個年產(chǎn)5萬噸的生產(chǎn)設施。大連化工臺灣實業(yè)有限公司13萬噸丁醇裝置采用乙烯醇法。在20世紀90年代，BP和德國Lurgi合作開發(fā)了具有C4餾分的Geminox工藝，即首先將正丁烷氧化成馬來酸酐，然后合成水以產(chǎn)生酸，并氫化以獲得1,4-丁基。呃酒精，簡化了流程，降低了生產(chǎn)成本，提高了競爭力。

丙que醇和1,4-丁炔二醇的反應過程：

1、乙que在一定的壓力下從氣相主體擴散溶解到液相主體中

2、液相中溶解的乙que擴散到催化劑載體外表面

3、液相中的甲醛擴散到催化劑載體外表面

4、液相中溶解的乙que擴散到催化劑載體孔道內部

5、液相中的甲醛擴散到催化劑載體孔道內部

6、乙que與甲醛吸附在生活性中心乙que銅上發(fā)生反應，生產(chǎn)丙que醇和1,4-丁炔二醇，反應放出熱量

7、生成的丙que醇和1,4-丁炔二醇從活性中心上脫落并擴散到液相主體中

丁炔二醇

美國GAF公司的改良Reppe法生產(chǎn)工藝介紹。

采用乙que亞銅/鉍為催化劑，使丁炔二醇合成能在較低的乙que分壓下進行，減少聚合物的生成，消除管道堵塞，而且催化劑可以防火防爆，不會因為減少乙que或甲醛而鈍化。反應物經(jīng)過濾、離心分離，濾液脫丙que醇后得到35%左右的丁炔二醇溶液。

 化學反應方程式C2H2 2HCHO--->HOCH2CCCH2OH

1.4丁炔二醇脫氫后得到丁內酷，這是一種沸點較高的溶劑和中間體，廣泛應用于香料、照相材料、石油化工等領域，丁內酷和氨等作用生成毗咯烷酮及衍生物,較早用于制造人造血漿,在食品、日化等行業(yè)中的應用價值較高。1.4—丁炔二醇的衍生物在電鍍行業(yè)中用于生產(chǎn)電鍍光亮劑,在農(nóng)業(yè)上能合成性能優(yōu)良的棉花落葉素、浸漬防腐劑、脫葉劑等,在煉油工業(yè)中用于緩蝕劑、塑料固化劑等。