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由于葡萄糖在生物體中的重要地位,了解其化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)成為19世紀(jì)有機(jī)化學(xué)的重要課題。(1)分子中的醛基,有還原性,能與銀氨的溶液反應(yīng):CH2OH(CHOH)4CHO 2Ag(NH3)2OH—水浴加熱→CH2OH(CHOH)4COONH4 2Ag↓ 3NH3 H2O,被氧化成葡萄糖酸銨。1884年,埃米爾·費(fèi)歇爾Fischer開始研究糖類 。 當(dāng)時所知的單糖只有4種:兩種已醛糖 (葡萄糖、半乳糖)、兩種已酮糖 (果糖 、 山梨糖),它們具有相同的分子式C6H12O6,慕尼黑大學(xué)的化學(xué)家吉連尼 ( H . iKhani ) 初步探明葡萄糖和半乳糖是直鏈的五羥基醛,果糖和山梨糖是直鏈的五羥基酮。費(fèi)歇爾發(fā)現(xiàn),葡萄糖、果糖和甘露糖與C6H6臍生成相同的脈,因此推斷,這三種糖在第二個碳原子以下具有相同的構(gòu)型。根據(jù)范特荷夫(Van’tHoff)和勒貝爾(eLeBl)的立體異構(gòu)理論,費(fèi)歇爾推斷,已醛糖有16種可能的構(gòu)型。用氧化、還原、降解、加成等方法,到1891年,他確定了D一系列已醛糖所有成員的構(gòu)型。 1892年德國化學(xué)家費(fèi)歇爾確定了葡萄糖的鏈狀結(jié)構(gòu)及其立體異構(gòu)體,并由于其在立體化學(xué)的巨大成就,獲得1902年諾貝爾化學(xué)獎。
分解途徑天然的葡萄糖,無論是游離的或是結(jié)合的,均屬D構(gòu)型,在水溶液中主要以吡喃式構(gòu)形含氧環(huán)存在,為α和β兩種構(gòu)型的衡態(tài)混合物。1892年德國化學(xué)家費(fèi)歇爾確定了葡萄糖的鏈狀結(jié)構(gòu)及其立體異構(gòu)體,并由于其在立體化學(xué)的巨大成就,獲得1902年諾貝爾化學(xué)獎。在常溫條件下,可以α-D-葡萄糖的水合物(含1個水分子)形式從過飽和的水溶液中析出晶體,熔點(diǎn)為80℃;而在50~115℃之間析出的晶體則為無水α-D-葡萄糖,熔點(diǎn)146℃。115℃以上析出的穩(wěn)定形式則為β-D-葡萄糖,熔點(diǎn)為148~150℃。呋l喃環(huán)形式的葡萄糖僅以結(jié)合狀態(tài)存在于少數(shù)天然化合物中。
葡萄糖具有一般醛糖的化學(xué)性質(zhì):在氧化劑作用下,生成葡萄糖酸,葡萄糖二酸或葡萄糖醛酸;在還原劑作用下,生成山梨醇;在弱堿作用下,葡萄糖可與另兩種結(jié)構(gòu)相近的六碳糖──果糖和甘露糖──三者之間通過烯醇式相互轉(zhuǎn)化。工業(yè)葡萄糖又稱全糖或食物級葡萄糖,是以優(yōu)質(zhì)淀粉或大米經(jīng)為質(zhì)料,經(jīng)淀粉酶液化、葡萄糖酶糖化精制濃縮而成的塊狀葡萄糖,將塊狀葡萄糖切削后枯燥成葡萄糖粉。葡萄糖還可與C6H6肼結(jié)合,生成葡萄糖脎,后者在結(jié)晶形狀和熔點(diǎn)方面都與其他糖脎不同,可作為鑒定葡萄糖的手段。
葡萄糖的作用
1、補(bǔ)充熱能和體液,用于各種原因引起的進(jìn)食不足或大量體液丟失(如嘔吐、腹瀉、重l傷大失l血等),全靜脈營養(yǎng),饑餓性酮癥。高鉀血癥。與胰島素合用,可促進(jìn)鉀轉(zhuǎn)移入細(xì)胞內(nèi)。
2、高滲溶液用作組織脫水劑,可用于腦水腫、肺l水腫及降低眼內(nèi)壓,常與甘露l醇等脫水藥聯(lián)合應(yīng)用。能促進(jìn)肝l臟的解除毒功能,對肝l臟有保護(hù)作用。
3、葡萄糖能夠有效的加強(qiáng)l人的記憶力,可以刺激鈣質(zhì)吸收和增加細(xì)胞間的溝通,研究員發(fā)現(xiàn)在飲食補(bǔ)充75克的葡萄糖會增加記憶測驗(yàn)的成績。