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如用丁烯二酸控制氧化得到的是外消旋體。將上述反應(yīng)過程中產(chǎn)生的酒石以石灰乳處理生成酒石酸鈣,再酸化則得內(nèi)消旋體。1848年法國化學(xué)家巴斯德從事酒石酸鈉銨結(jié)晶學(xué)研究工作時,看到一種前人未曾注意的有趣現(xiàn)象:無旋光性的酒石酸鈉銨是由二種不同結(jié)晶組成的混合物,它們的外形互為鏡像關(guān)系,實際上是外消旋體。他用放大鏡和鑷子將混合物細(xì)心分成小堆。一堆是右旋體晶體,一堆是左旋體晶體,它們猶如一堆是右手套,一堆是左手套。兩堆晶體溶于水都有旋光性。他發(fā)現(xiàn)了分子的立體異構(gòu)和旋光的關(guān)系,提出了對映異構(gòu)概念,為有機立體化學(xué)的發(fā)展奠定了基礎(chǔ)。
酒石酸有兩個相同的手性碳原子,有三種立體異物體(左旋體(D—酒石酸)、右旋體(L—酒石酸)、內(nèi)消旋體)。左旋酒石酸與右旋酒石酸為對映異構(gòu)體。天然存在的酒石酸都是右旋體。 [4] 右旋型酒石酸以游離的或K鹽、Ca鹽、Mg鹽的形態(tài)廣泛分布于高等植物中,特別是多存在于果實和葉中。在制造葡萄酒時,會沉積大量酒石(氫鉀鹽)。
在霉菌和地衣類中也常見到它的存在。等量左旋體和右旋體的混合物,其旋光性相互抵消,組成外消旋體。外消旋型酒石酸又稱為葡萄酸。葡萄汁或其他漿果汁在發(fā)酵制酒過程中,析出不溶于乙醇和水的右旋酒石酸的酸式鉀鹽沉積于酒桶壁上,稱為酒石,酒石酸的名稱就是由此而來。左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得,也存在于馬里的羊蹄甲的果實和樹葉中。
酒石酸廣泛用作飲料和其他食品的酸味劑,用于葡萄酒、軟飲料、糖果、面包、某些膠狀甜食。利用其光學(xué)活性,作為化學(xué)拆分劑,用于制造抗病中間體DL-氨基丁醇的拆分;還可以作為手性原料用于酒石酸衍生物的合成;利用其酸性,作為滌綸織物樹脂整理的催化劑,谷維素生產(chǎn)的PH調(diào)節(jié)劑;利用其絡(luò)合性,用作電鍍、脫硫、酸洗以及化學(xué)分析、檢驗中的絡(luò)合劑、掩蔽劑、螯合劑、印染的防染劑;利用其還原性,用作化學(xué)制鏡的還原劑。照相的顯影劑。還能與多種金屬離子絡(luò)合,可作金屬表面的清洗劑和拋光劑。